Алкены

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°.

Простейшим алкеном является этен C₂H₄. По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой. 

 

Нахождение в природе и физиологическая роль алкенов:

В природе ациклические алкены практически не встречаются. Простейший представитель этого класса органических соединений — этилен C₂H₄ — является гормоном для растений и в незначительном количестве в них синтезируется.

Один из немногих природных алкенов —мускалур (цис-трикозен-9) является половым аттрактантом самки домашней мухи (Musca domestica).

Низшие алкены в высоких концентрациях обладают наркотическим эффектом. Высшие члены ряда также вызывают судороги и раздражение слизистых оболочек дыхательных путей^.

Отдельные представители:

• Этилен - вызывает наркоз, обладает раздражающим и мутагенным действием.
• Пропилен - вызывает наркоз (сильнее, чем этилен), оказывает общетоксическое и мутагенное действие.
• Бутен-2 - вызывает наркоз, обладает раздражающим действием

Физические свойства:

• Температуры плавления и кипения алкенов (упрощенно) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
• При нормальных условиях алкены с C₂H₄ до C₄H₈ — газы; с C₅H₁₀ до C₁₇H₃₄ — жидкости, после C₁₈H₃₆ — твёрдые тела.
• Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Методы получения:

Основным промышленным методом получения алкенов является каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа. Для производства низшихалкенов используют также реакцию дегидратации соответствующих спиртов. 

В лабораторной практике обычно применяют метод дегидратации спиртов в присутствии сильных минеральных кислот, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных.

Химические свойства:

Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи .

Важнейший представитель: 

Этилен (этен) —органическое химическое соединение, описываемое формулой С₂H₄.  Является простейшим алкеном. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном (низкомолекулярные органические вещества, вырабатываемые растениями и имеющие регуляторные функции). 

Этилен — самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2—3% в год.

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения полиэтилена (1-е место, до 60 % всего объёма).

Полиэтилен — термопластичный полимер этилена. Самый распространенный в мире пластик.

Представляет собой воскообразную массу белого цвета (тонкие листы прозрачный бесцветны). Химически- и морозостоек, изолятор, не чувствителен к удару (амортизатор), при нагревании размягчается (80—120°С), при охлаждении застывает, адгезия (сцепление поверхностей разнородных твёрдых и/или жидких тел) — чрезвычайно низкая. Иногда в народном сознании отождествляется с целлофаном — похожим материалом растительного происхождения.

Устойчив к действию воды, не реагирует с щелочами любой концентрации, с растворами нейтральных, кислых и основных солей, органическими и неорганическими кислотами, даже концентрированной серной кислоты, но разлагается при действии 50%-ой азотной кислоты при комнатной температуре и под воздействием жидкого и газообразного хлора и фтора. Со временем, происходит термостарение.

• Полиэтиленовая плёнка (особенно упаковочных, например, пузырчатая упаковка или скотч ).

 

Электроизоляционный материал.

Полиэтиленовый порошок используется как термоклей.