Амины
Амины - органические
производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода
замещены органическими радикалами.
По
числу радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные.
Амины
Амины - органические
производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода
замещены органическими радикалами.
По
числу радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные.
Общая формула первичных аминов: | Общая формула вторичных аминов: | Общая формула третичных аминов: |
![]() | ![]() | ![]() |
По
типу простейших радикалов амины делятся на предельные, непредельные и
ароматические:
По
числу радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные.
Предельный амин: | Непредельный амин: | Ароматический амин: |
CH3—CH2—NH2 этиламин (аминоэтан) | CH2=CH—CH2—NH2 аллиламин (3-аминопропен-1) | C6H5—NH2 фениламин (анилин) |
Изомеры и гомологи
г о м о л о г и | CH3—NH2 аминометан (этиламин) | ||||
CH3—CH2—NH2 аминоэтан (этиламин) | CH3—NH—CH3 диметиламин | ||||
CH3—CH2—CH2—NH2 1-аминопропан (пропиламин) | ![]() 2-аминопропан | CH3—NH—CH2—CH3 метилэтиламин | ![]() триметиламин | ||
1-аминобутан (бутиламин) | ![]() 2-аминобутан | ![]() 2-амино-2-метилпропан | метилпропиламин | ![]() диметилэтиламин | |
и з о м е р ы |
У
атома азота в молекулах аминов есть неподеленная пара электронов, которая может
участвовать в образовании связи по донорно-акцепторному механизму. В ряду
анилин = аммиак = первичный амин =вторичный амин =третичный амин
электронная
плотность на атоме азота возрастает.
Из-за
наличия в молекулах неподеленной пары электронов амины, как и аммиак, проявляют
основные свойства. В ряду
анилин = аммиак = первичный амин = вторичный амин
основные
свойства усиливаются, из-за влияния типа и числа радикалов.
Физические
свойства. Простейшие амины - газы с запахом аммиака, более сложные - жидкости с
запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры
кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.
Химические свойства
1. Горение:
4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2 +
10H2O +2N2
4C6H5NH2 + 31O2 = 24CO2 +
14H2O + 2N2
2. Взаимодействие с водой:
CH3NH2 + H2O = CH3NH3+ + OH-
Анилин с водой практически не реагирует.
2.
3. 3. Взаимодействие с кислотами (основные свойства):
2CH3NH2 +
H2SO4 |
(CH3NH3)2SO4 |
сульфат метиламмония |
C6H5NH2 +
HCl |
(C6H5NH3)Cl |
хлорид фениламмония |
В реакциях (бромирование и нитрование) преимущественно образуются орто- и пара-производные.
Получение
анилина: C6H5NO2 +
6[H] = C6H5NH2 +
2H2O.
В
промышленности эта реакция протекает при нагревании нитробензола с водяным
паром в присутствии железа. В лаборатории водород "в момент
выделения" образуется по реакции цинка со щелочью или железа с соляной
кислотой. В последнем случае образуется хлорид анилиния.
Аминокислоты -
органические вещества, в молекулах которых содержатся две функциональные
группы: аминогруппа и карбоксильная группа.
Изомеры и гомологи
Межклассовыми
изомерами для аминокислот являются нитросоединения R—NO2.
4.
г о м о л о г и | NH2—CH2—COOH аминоэтановая кислота (глицин) | CH3CH2NO2 нитроэтан | ||
![]() 2-аминопропановая кислота ![]() | NH2—CH2CH2—COOH 3-аминопропановая кислота ![]() | CH3CH2CH2—NO2 1-нитропропан | ||
![]() 2-аминобутановая кислота ![]() 2-аминомасляная кислота | ![]() 3-аминобутановая кислота ![]() | ![]() 2-амино-2-метилпропановая кислота | 1-нитробутан | |
и з о м е р ы |