(иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp - гибридизации.
Номенклатура:
Простейшим
алкином является этин (ацетилен С2Н2). По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой
суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабской цифрой.
Углеводородные
радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-инил», так CH-C- называется «этинил».
Ниже
представлены некоторые представители алкинов и их названия:
Различают внутреннюю тройную связь (пример: бутин-2) и концевую (пример: бутин-1).
Гомологический ряд алкинов:
- Этин:C2H2
- Пропин:
C3H4
- Бутин:
C4H6
- Пентин:
C5H8
- Гексин:
C6H10
- Гептин:
C7H12
- Октин:
C8H14
- Нонин:
C9H16
- Децин:
C10H18
Физические свойства алкинов:
Алкины по своим
физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4)
— газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем
аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических
растворителях.
Химические свойства
алкинов:
Для алкинов характерны реакции
присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции
электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции
нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью
атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной
связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.
Нахождение в природе и физиологическая роль
алкинов:
В природе алкины практически не
встречаются. В некоторых видах грибов Basidiomycetes были обнаружены в крайне малом количестве соединения содержащие
полиацетиленовые структуры.
Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана,
Юпитера и Сатурна.
Алкины обладают слабым наркозным действием.
Жидкие алкины вызывают судороги.
Методы получения:
Основным промышленным способом получения ацетилена
является электро- или термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный
метод. Карбидный метод (промышленный способ)
Прокаливанием в электрических печах смеси
оксида кальция с коксом при 1800—2000°С получают карбид кальция:
При действии на полученный карбид воды
образуется гидроксид кальция и ацетилен:
Пиролиз углеводородов -
промышленный способ:
Суть способа заключается в пропускании над
специальной огнеупорной насадкой смеси природного газа с воздухом, который
сгорая поднимает температуру до 1500 °C. Затем на насадке происходит пиролиз метана:
Дегедрирование галогеналканов и галогеналкенов - лабораторный способ:
Реакция дегидрогалогенирования проводят действием сильного основания на дигалогеналканы:
Идентификация алкинов:
Качественной реакцией на алкины с
концевой тройной связью является взаимодействие с аммиакатом серебра или меди.
Для подтверждения наличия тройной
связи в соединении используют методы спектроскопии.
Применение:
Из всех ацетиленовых углеводородов
серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является
важнейшим химическим сырьём.
Ацетилен — ненасыщенный углеводород C2H2. Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит
к классу алкинов.
Физические свойства:
При нормальных условиях — бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха.
Температура кипения ?83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом,
хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем,
пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших
количествах. Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. Частицы C2H2 есть на Уране и Нептуне.
Химические
свойства:
Ацетилено-кислородное пламя(температура
«ядра» 2621 °C).
Для ацетилена (этина) характерны реакции
присоединения:
HC?CH + Cl2 -> СlСН=СНСl
Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути
и других катализаторов, образует уксусный альдегид (Реакция Кучерова). В силу
наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной
теплотой сгорания — 14000 ккал/м?. При сгорании температура пламени достигает
3300°С. Ацетилен может полимеризоваться в бензол и другие органические
соединения (полиацетилен, венилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим
графит и температура в 400 °C.
Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он
проявляет кислотные свойства. Так ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора
метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует
нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди. Ацетилен
обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.
Применение:
- для
сварки и резки металлов;
![10 10](http://lyceum8.com/file.php/138/10.jpg)
как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды;
![11 11](http://lyceum8.com/file.php/138/11.jpg)
в производстве взрывчатых веществ ацетиленидов (соли ацетилена и его производных, в котором один или два атома водорода замещены атомами элементов, более электроположительных, чем углерод).
![12 12](http://lyceum8.com/file.php/138/12.jpg)
Ацетилениды тяжелых
металлов обладают значительной химической неустойчивостью, при незначительных
внешних воздействиях (удар, трение) разлагаются со взрывом. Наиболее известны
как инициирующие взрывчатые вещества (ВВ) ацетилениды серебра Ag2C2 и меди Cu2C2. Также следует отметить сильнейшие
взрывчатые способности ацетеленида ртути. Очень сильными взрывчатыми свойствами
обладает ацетеленид золота.
- для получения уксусной кислоты, этилового
спирта;
![13 13](http://lyceum8.com/file.php/138/13.jpg)
для получениярастворителей - индивидуальное химическое соединение или их смесь, способная растворять различные вещества, то есть образовывать с ними однородные системы переменного состава двух или большего числа компонентов;
![14 14](http://lyceum8.com/file.php/138/14.jpg)
- для получения пластических
масс - органические материалы, основой которых являются синтетические или
природные высокомолекулярные соединения (полимеры). Исключительно широкое
применение получили пластмассы на основе синтетических полимеров.
- для получения пластических
масс - органические материалы, основой которых являются синтетические или
природные высокомолекулярные соединения (полимеры). Исключительно широкое
применение получили пластмассы на основе синтетических полимеров.
![15 15](http://lyceum8.com/file.php/138/15.jpg)
![16 16](http://lyceum8.com/file.php/138/16.jpg)