Амины

Амины - органические производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами.

По числу радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные.

 

Общая формула первичных аминов:Общая формула вторичных аминов:Общая формула третичных аминов:


По типу простейших радикалов амины делятся на предельные, непредельные и ароматические:

По числу радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные.

Предельный амин:Непредельный амин:Ароматический амин:
CH3—CH2—NH2
этиламин (аминоэтан)
CH2=CH—CH2—NH2
аллиламин (3-аминопропен-1)
C6H5—NH2
фениламин (анилин)

Изомеры и гомологи
г

о

м

о

л

о

г

и
CH3—NH2
аминометан (этиламин)
CH3—CH2—NH2
аминоэтан (этиламин)
CH3—NH—CH3
диметиламин
CH3—CH2—CH2—NH2
1-аминопропан (пропиламин)

2-аминопропан
CH3—NH—CH2—CH3
метилэтиламин

триметиламин
CH3—CH2—CH2—CH2—NH2
1-аминобутан (бутиламин)

2-аминобутан

2-амино-2-метилпропан
CH3—NH—CH2CH2CH3
метилпропиламин

диметилэтиламин
и з о м е р ы

У атома азота в молекулах аминов есть неподеленная пара электронов, которая может участвовать в образовании связи по донорно-акцепторному механизму. В ряду

анилин = аммиак = первичный амин =вторичный амин =третичный амин

электронная плотность на атоме азота возрастает.

Из-за наличия в молекулах неподеленной пары электронов амины, как и аммиак, проявляют основные свойства. В ряду

 анилин = аммиак = первичный амин = вторичный амин

основные свойства усиливаются, из-за влияния типа и числа радикалов.

Физические свойства. Простейшие амины - газы с запахом аммиака, более сложные - жидкости с запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.

 

Химические свойства

1.   Горение:

4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 10H2O +2N2 
4C6H5NH2 + 31O2 = 24CO2 + 14H2O + 2N2

 

   2. Взаимодействие с водой:

CH3NH2 + H2O = CH3NH3+ + OH-

Анилин с водой практически не реагирует. 

2.

 

3.    3. Взаимодействие с кислотами (основные свойства):

 

2CH3NH2 + H2SO4 http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work3/theory/3/right_pointer.gif

(CH3NH3)2SO4

сульфат метиламмония

 

 

C6H5NH2 + HCl http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work3/theory/3/right_pointer.gif

(C6H5NH3)Cl

хлорид фениламмония


 В  реакциях (бромирование и нитрование) преимущественно образуются орто- и пара-производные.

Получение анилина: C6H5NO2 + 6[H] = C6H5NH2 + 2H2O.
В промышленности эта реакция протекает при нагревании нитробензола с водяным паром в присутствии железа. В лаборатории водород "в момент выделения" образуется по реакции цинка со щелочью или железа с соляной кислотой. В последнем случае образуется хлорид анилиния.
Аминокислоты
 - органические вещества, в молекулах которых содержатся две функциональные группы: аминогруппа и карбоксильная группа.

Изомеры и гомологи

Межклассовыми изомерами для аминокислот являются нитросоединения RNO2.

 

4.  

г

о

м

о

л

о

г

и
NH2—CH2—COOH
аминоэтановая кислота (глицин)
CH3CH2NO2
нитроэтан

2-аминопропановая кислота
-аминопропановая кислота (аланин)
NH2—CH2CH2—COOH
3-аминопропановая кислота
-аминопропановая кислота
CH3CH2CH2—NO2
1-нитропропан

2-аминобутановая кислота
-аминобутановая кислота
2-аминомасляная кислота

3-аминобутановая кислота
-аминобутановая кислота

2-амино-2-метилпропановая кислота
CH3CH2CH2CH2—NO2
1-нитробутан
и з о м е р ы

Физические свойства: бесцветные кристаллические вещества с температурами плавления 150 - 250oС, хорошо растворимы в воде (лучше, чем в органических растворителях), многие - сладкие.
Химические свойства

Группа —CONH— называется амидной группой, а образующиеся полимеры - полиамидами.

Полиамиды http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work3/theory/3/alpha.gif-аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы —CONH— называют пептидными группами, а связь CN - пептидной связью. 
К полипептидам относятся белки. В их молекулах присутствуют остатки не одной, а нескольких аминокислот. При гидролизе белков (в кислотной среде или под действием ферментов) образуется смесь аминокислот.
Получение
 http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work3/theory/3/alpha.gif-аминокислот.

Из карбоновых кислот:

CH3CH2COOH + Cl2 http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work3/theory/3/right_pointer.gif CH3CHClCOOH + HCl
CH3CHClCOOH + 3NH3 http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work3/theory/3/right_pointer.gif CH3CH(NH2)—COONH4 + NH4Cl
CH3CH(NH2)—COONH4 + HCl http://shkola.lv/goods/ymk/chemistry/work3/theory/3/right_pointer.gif CH3CH(NH2)—COOH + NH4Cl

 

Гидролиз белков.

Качественные ("цветные")реакции на белки:

а) Ксантопротеиновая - появление желтой окпаски при взаимодействии белка с концентрированной азотной кислотой.

б) Биуретовая - появление фиолетово-синей окраски при взаимодействии белков с гидроксидом меди(II).