Понятие об изомерии

Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но c разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это явление –изомерией.

Явление изомерии было открыто в 1824 г. независимо друг от друга Юстуфом Либихом и Фридрихом Велером. Проводя исследования, они обнаружили, что существуют два вещества одинакового состава, но с разными свойствами.

Термин изомер (от греч. изос –"равный" и мерос – "мера", "часть ")был предложен позднее, в 1830 г., Якобом Берцелиусом. 

В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов. Таким образом,

· изомерия  это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода возможно существование 2-х изомерных соединений:

 

а

В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.

Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.

Следовательно, структурные изомеры имеют одну и ту же молекулярную формулу, но различные структурные формулы. 

Типы структурной изомерии

·  Изомерия углеродного скелета

Например, структурные изомеры C5H12:

изомерия  это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода возможно существование 2-х изомерных соединений:

Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода возможно существование 2-х изомерных соединений:

 

б

Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е

химическим строением. Следовательно, структурные изомеры имеют одну и ту же молекулярную формулу, но различные структурные формулы. 

Типы структурной изомерии:

Изомерия углеродного скелета

Например, структурные изомеры C5H12:

Изомерия положения:

а) кратных связей 

 

               в

б) функциональной группы

г

Межклассовая изомерия (изомерия функциональных групп)

д

 Пространственная изомерия.

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.

Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры (шарики разного цвета обозначают разные атомы или атомные группы): 

е

 Молекулы таких изомеров несовместимы в пространстве.

Наглядное представление о пространственном строении молекул дают их трёхмерные модели.

Для графического изображения стереоизомеров используются стереохимические и проекционные формулы.

Стереоизомерия играет важную роль в органической химии. Подробнее эти вопросы рассматриваются при изучении соединений отдельных классов .